如何破解受密码保护的ZIP、PDF等文件 - iYouPort

2020-11-12

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如何破解受密码保护的ZIP、PDF等文件

Gabriel Fornard Knowledge Node , 技术 , 技术防身/自我保护方法 2020年11月13日 2020年11月13日 5 Minutes

• 使用一个小工具，以做到这点

大家都知道不要将敏感信息存储在未加密的文件中对吧？PDF和ZIP文件往往可以包含一个信息宝库，如网络图、IP地址和登录凭证等。有时，即使是某些已加密的文件也难以避免攻击。这就是 Zydra 的用武之地 —— 一个用于破解RAR文件、ZIP文件、PDF文件和 Linux 影子文件的工具。

这些文件是如何加密的？

根据所使用的程序及其版本，这些类型的文件可以使用各种加密算法进行保护。

例如，Linux命令行zip实用程序使用旧的 PKZIP 算法，这种算法不安全且容易被破解。其他程序，如 WinZip 和 7-Zip，则使用强大的AES-256加密。RAR协议的早期版本使用专有的加密算法，而新版本则使用AES。WinRAR 和 PeaZip 作为可以处理RAR文件的流行选择，也使用AES标准。

如果您使用的是 Linux，那么在 LibreOffice 中通过常规word文档来创建PDF很容易，甚至还有一个选项可以对新创建的文件进行密码保护。旧版本的 LibreOffice 使用 Blowfish 算法来加密文件，但3.5及以上版本使用 AES。其他创建PDF文件的方法包括 Microsoft Office 和 Adobe Acrobat — Office 2007+版本和 Acrobat 7+版本都支持AES加密。

Linux 影子文件本身是不加密的，但其中包含的密码是加密的。这些密码的加密算法根据系统的不同而不同，但 MD5、SHA-512、SHA-256、Blowfish和DES都是常用的。

下载并设置 Zydra

首先需要从 GitHub 下载 Zydra —— 使用wget实用工具直接从命令行获取Python文件：

~$ wget https://raw.githubusercontent.com/hamedA2/Zydra/master/Zydra.py

--2020-07-15 18:41:25--  https://raw.githubusercontent.com/hamedA2/Zydra/master/Zydra.py
Resolving raw.githubusercontent.com (raw.githubusercontent.com)... 151.101.0.133, 151.101.64.133, 151.101.128.133, ...
Connecting to raw.githubusercontent.com (raw.githubusercontent.com)|151.101.0.133|:443... connected.
HTTP request sent, awaiting response... 200 OK
Length: 30544 (30K) [text/plain]
Saving to: ‘Zydra.py’

Zydra.py             100%[======================>]  29.83K  --.-KB/s    in 0.04s

2020-07-15 18:41:26 (764 KB/s) - ‘Zydra.py’ saved [30544/30544]

接下来，此步骤是完全可选的，重命名脚本使其完全小写。如果您像我一样惰，只需按以下键即可：

~$ mv Zydra.py zydra.py

还需要安装一些依赖项，以便 Zydra 正常工作 —— 它使用Python 3，所以我们可以使用 pip3 来安装额外的模块。

~$ pip3 install rarfile pyfiglet py-term

Collecting rarfile
  Downloading rarfile-3.1.tar.gz (121 kB)
     |████████████████████████████████| 121 kB 1.0 MB/s
Requirement already satisfied: pyfiglet in /usr/lib/python3/dist-packages (0.8.post0)
Collecting py-term
  Downloading py-term-0.6.tar.gz (5.4 kB)
Building wheels for collected packages: rarfile, py-term
  Building wheel for rarfile (setup.py) ... done
  Created wheel for rarfile: filename=rarfile-3.1-py3-none-any.whl size=24908 sha256=6f16c1h4b06a3f7a7d8v4baa34e9a6d58a949b5a78c2b23bb60c0d62791372e3
  Stored in directory: /home/kali/.cache/pip/wheels/21/50/d0/8da8b10f46113f46c6f0247c5f59401293fb5b15aa7888a4ce
  Building wheel for py-term (setup.py) ... done
  Created wheel for py-term: filename=py_term-0.6-py3-none-any.whl size=6268 sha256=ab75424c7aa6ef71001a24c3e3a558ad3748ee0d6a3c0153c3a0cf955f814a13
  Stored in directory: /home/kali/.cache/pip/wheels/76/cc/73/8ac13320a2a98600008575b936742bbb6025d21d674ca6e2fd
Successfully built rarfile py-term
Installing collected packages: rarfile, py-term
Successfully installed py-term-0.6 rarfile-3.1

现在应该准备使用 python3 命令运行 Zydra 了：

~$ python3 zydra.py

    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@
         _______           ______   _______  _______
        / ___   )|\     /|(  __  \ (  ____ )(  ___  )
        \/   )  |( \   / )| (  \  )| (    )|| (   ) |
            /   ) \ (_) / | |   ) || (____)|| (___) |
           /   /   \   /  | |   | ||     __)|  ___  |
          /   /     ) (   | |   ) || (\ (   | (   ) |
         /   (_/\   | |   | (__/  )| ) \ \__| )   ( |
        (_______/   \_/   (______/ |/   \__/|/     \|

        Author : Hamed Hosseini
    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@

Usage: zydra.py [options] [args]

Dictionary Mode:
   zydra.py -f <file> -d <wordlist>

Brute force Mode:
   zydra.py -f <file> -b <char_type> -m <min_length> -x <max_length>

   Available char_type:
    <lowercase>  The lowercase letters abcdefghijklmnopqrstuvwxyz
    <uppercase>  The uppercase letters ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ
    <letters>    The concatenation of the lowercase and uppercase
    <digits>     numbers 0123456789
    <symbols>    punctuation characters !#$%&'()*+,-./:;<=>[email protected][\]^_`{|}~'"
    <space>      space character
   You can select multiple character types.
    Example: zydra.py -f <file> -b <space,digits> -m 1 -x 8

zydra.py: error:  Choose a file, Use --help for more info

您会看到一个漂亮的小横幅，一个使用示例，以及一些可用选项的信息。它还报了一个错说明它需要一个文件，并告诉我们使用 -help 获取更多信息；这将给我们更多的细节和选项。

~$ python3 zydra.py --help

    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@
         _______           ______   _______  _______
        / ___   )|\     /|(  __  \ (  ____ )(  ___  )
        \/   )  |( \   / )| (  \  )| (    )|| (   ) |
            /   ) \ (_) / | |   ) || (____)|| (___) |
           /   /   \   /  | |   | ||     __)|  ___  |
          /   /     ) (   | |   ) || (\ (   | (   ) |
         /   (_/\   | |   | (__/  )| ) \ \__| )   ( |
        (_______/   \_/   (______/ |/   \__/|/     \|

        Author : Hamed Hosseini
    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@

Usage: zydra.py [options] [args]

Dictionary Mode:
   zydra.py -f <file> -d <wordlist>

Brute force Mode:
   zydra.py -f <file> -b <char_type> -m <min_length> -x <max_length>

   Available char_type:
    <lowercase>  The lowercase letters abcdefghijklmnopqrstuvwxyz
    <uppercase>  The uppercase letters ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ
    <letters>    The concatenation of the lowercase and uppercase
    <digits>     numbers 0123456789
    <symbols>    punctuation characters !#$%&'()*+,-./:;<=>[email protected][\]^_`{|}~'"
    <space>      space character
   You can select multiple character types.
    Example: zydra.py -f <file> -b <space,digits> -m 1 -x 8

Options:
  -h, --help    show this help message and exit
  -d DICTFILE   Specifies dictionary file
  -f FILE       Specifies the file
  -b CHARTYPE   Specifies the character type
  -m MINLENGTH  Specifies minimum length of password
  -x MAXLENGTH  Specifies maximum length of password

在运行 Zydra 之前需要 一些文件 来测试它。本演示已经创建了一个 RAR 文件、还有 ZIP 文件和 PDF 文件，您可以下载并使用这些文件来进行测试。这三个文件的密码都是 “password1”。还有一个 影子文件 您可以下载，来自 Metasploitable 虚拟机。

还需要一个合适的词语表。由于这些文件的密码非常简单，这里将使用一个最小的列表来演示，这个来自 SecLists GitHub 库的列表就可以了。

~$ wget https://raw.githubusercontent.com/danielmiessler/SecLists/master/Passwords/darkweb2017-top10.txt

--2020-07-15 19:08:05--  https://raw.githubusercontent.com/danielmiessler/SecLists/master/Passwords/darkweb2017-top10.txt
Resolving raw.githubusercontent.com (raw.githubusercontent.com)... 151.101.0.133, 151.101.64.133, 151.101.128.133, ...
Connecting to raw.githubusercontent.com (raw.githubusercontent.com)|151.101.0.133|:443... connected.
HTTP request sent, awaiting response... 200 OK
Length: 81 [text/plain]
Saving to: ‘darkweb2017-top10.txt’

darkweb2017-top10.tx 100%[======================>]      81  --.-KB/s    in 0s

2020-07-15 19:08:05 (3.10 MB/s) - ‘darkweb2017-top10.txt’ saved [81/81]

就是这样，已经准备好破解了。

选项1：破解RAR文件

Zydra 可以以两种模式进行操作：字典攻击和暴力破解。在字典模式下，只需要 -d 提供词语列表即可。我们还需要使用 -f 指定要尝试破解的文件：

~$ python3 zydra.py -f nb-rar.rar -d darkweb2017-top10.txt

    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@
         _______           ______   _______  _______
        / ___   )|\     /|(  __  \ (  ____ )(  ___  )
        \/   )  |( \   / )| (  \  )| (    )|| (   ) |
            /   ) \ (_) / | |   ) || (____)|| (___) |
          ok   /   /   \   /  | |   | ||     __)|  ___  |
          /   /     ) (   | |   ) || (\ (   | (   ) |
         /   (_/\   | |   | (__/  )| ) \ \__| )   ( |
        (_______/   \_/   (______/ |/   \__/|/     \|

        Author : Hamed Hosseini
    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@

Start time ==> Wed Jul 15 19:08:15 2020

Starting password cracking for /root/nb/nb-rar.rar /

 [*] Count of possible passwords: 10
    Progress : [#####################################     ] 80.000 %
    [+] Password Found: password1

End time ==> Wed Jul 15 19:08:41 2020
Execution time ==> 0:00:25.876620

一旦开始，它就会给我们提供可能的密码数量（基本上就是词语列表中有多少行）和一个进度条。没过多久，它就能找到密码，并告诉我们它是什么。

对于暴力模式，需要多设置几个选项。我们仍然指定要破解的文件，但现在可以使用 -b 来设置用于暴力破解的字符类型。还可以分别使用 -m 和 -x 来设置密码的最小和最大长度。

~$ python3 zydra.py -f nb-rar.rar -b letters,digits -m 1 -x 10

    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@
         _______           ______   _______  _______
        / ___   )|\     /|(  __  \ (  ____ )(  ___  )
        \/   )  |( \   / )| (  \  )| (    )|| (   ) |
            /   ) \ (_) / | |   ) || (____)|| (___) |
           /   /   \   /  | |   | ||     __)|  ___  |
          /   /     ) (   | |   ) || (\ (   | (   ) |
         /   (_/\   | |   | (__/  )| ) \ \__| )   ( |
        (_______/   \_/   (______/ |/   \__/|/     \|

        Author : Hamed Hosseini
    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@

Start time ==> Wed Jul 15 19:09:01 2020

Starting password cracking for /root/nb/nb-rar.rar /

 [*] Count of possible passwords: 853058371866181866
    Progress : [                                          ] 0.000 %

正如你所看到的，潜在的密码数量相当大，所以虽然这个功能在某些情况下是有用的，但大多数时候使用字典模式更明智。

现在我们已经有了密码，可以用下面的命令提取RAR文件的内容。

~$ unrar x nb-rar.rar

UNRAR 5.61 beta 1 freeware      Copyright (c) 1993-2018 Alexander Roshal

Extracting from nb-rar.rar

Enter password (will not be echoed) for test.txt:

选项2：破解ZIP文件

破解ZIP文件的工作方式基本相同 —— 从现在开始只使用字典模式，因为它的效率更高。只需指定要破解的文件和要使用的词表。

~$ python3 zydra.py -f nb-zip.zip -d darkweb2017-top10.txt

    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@
         _______           ______   _______  _______
        / ___   )|\     /|(  __  \ (  ____ )(  ___  )
        \/   )  |( \   / )| (  \  )| (    )|| (   ) |
            /   ) \ (_) / | |   ) || (____)|| (___) |
          ok   /   /   \   /  | |   | ||     __)|  ___  |
          /   /     ) (   | |   ) || (\ (   | (   ) |
         /   (_/\   | |   | (__/  )| ) \ \__| )   ( |
        (_______/   \_/   (______/ |/   \__/|/     \|

        Author : Hamed Hosseini
    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@

Start time ==> Wed Jul 15 19:09:45 2020

Starting password cracking for /root/nb/nb-zip.zip /

 [*] Count of possible passwords: 10
    Progress : [#####################################     ] 80.000 %
    [+] Password Found: password1

End time ==> Wed Jul 15 19:10:10 2020
Execution time ==> 0:00:25.062398

可以看到它再次轻易地找到了密码。

要提取ZIP文件的内容，使用 unzip 命令：

~$ unzip nb-zip.zip

Archive:  nb-zip.zip
[nb-zip.zip] example.txt password:

选项3：破解PDF文件

为了使 Zydra 处理PDF文件，需要首先安装一个名为 qpdf 的程序：

~$ sudo apt install qpdf

Reading package lists... Done
Building dependency tree
Reading state information... Done
The following additional packages will be installed:
  libqpdf28
The following NEW packages will be installed:
  libqpdf28 qpdf
0 upgraded, 2 newly installed, 0 to remove and 568 not upgraded.
Need to get 1,015 kB of archives.
After this operation, 2,690 kB of additional disk space will be used.
Do you want to continue? [Y/n] y
Get:1 http://kali.download/kali kali-rolling/main amd64 libqpdf28 amd64 10.0.1-2 [479 kB]
Get:2 http://kali.download/kali kali-rolling/main amd64 qpdf amd64 10.0.1-2 [537 kB]
Fetched 1,015 kB in 1s (830 kB/s)
Selecting previously unselected package libqpdf28:amd64.
(Reading database ... 377060 files and directories currently installed.)
Preparing to unpack .../libqpdf28_10.0.1-2_amd64.deb ...
Unpacking libqpdf28:amd64 (10.0.1-2) ...
Selecting previously unselected package qpdf.
Preparing to unpack .../qpdf_10.0.1-2_amd64.deb ...
Unpacking qpdf (10.0.1-2) ...
Setting up libqpdf28:amd64 (10.0.1-2) ...
Setting up qpdf (10.0.1-2) ...
Processing triggers for libc-bin (2.30-4) ...
Processing triggers for man-db (2.9.1-1) ...
Processing triggers for kali-menu (2020.2.2) ...

现在，就像之前一样，我们可以通过提供要使用的文件和词表来破解PDF：

~$ python3 zydra.py -f nb-sample.pdf -d darkweb2017-top10.txt

    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@
         _______           ______   _______  _______
        / ___   )|\     /|(  __  \ (  ____ )(  ___  )
        \/   )  |( \   / )| (  \  )| (    )|| (   ) |
            /   ) \ (_) / | |   ) || (____)|| (___) |
          ok   /   /   \   /  | |   | ||     __)|  ___  |
          /   /     ) (   | |   ) || (\ (   | (   ) |
         /   (_/\   | |   | (__/  )| ) \ \__| )   ( |
        (_______/   \_/   (______/ |/   \__/|/     \|

        Author : Hamed Hosseini
    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@

Start time ==> Wed Jul 15 19:10:30 2020

Starting password cracking for /root/nb/nb-sample.pdf /

 [*] Count of possible passwords: 10
    Progress : [#####################################     ] 80.000 %
    [+] Password Found: password1
    [*] Your decrypted file is decrypted_nb-sample.pdf

End time ==> Wed Jul 15 19:10:55 2020
Execution time ==> 0:00:25.118694

它再次找到了密码，但这次有一个额外的对话。这只是告诉我们这个文件是原始文件的解密版本，可以用 file 命令来验证。

~$ file decrypted_nb-sample.pdf

decrypted_nb-sample.pdf: PDF document, version 1.4

选项4：破解影子文件

Zydra 会自动尝试破解 Linux 影子文件中发现的任何用户的密码哈希。虽然它并不总是成功的，但这可以是一个很好的方法，首先尝试一下，因为它很简单便捷。

我们需要做的就是用 -f 指定文件，用 -d 指定词表。

~$ python3 zydra.py -f nb-shadow -d darkweb2017-top10.txt

    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@
         _______           ______   _______  _______
        / ___   )|\     /|(  __  \ (  ____ )(  ___  )
        \/   )  |( \   / )| (  \  )| (    )|| (   ) |
            /   ) \ (_) / | |   ) || (____)|| (___) |
          ok   /   /   \   /  | |   | ||     __)|  ___  |
          /   /     ) (   | |   ) || (\ (   | (   ) |
         /   (_/\   | |   | (__/  )| ) \ \__| )   ( |
        (_______/   \_/   (______/ |/   \__/|/     \|

        Author : Hamed Hosseini
    @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@

Start time ==> Wed Jul 15 19:11:03 2020

Starting password cracking for /root/nb/nb-shadow /

 [*] Count of possible passwords: 10
  [**] cracking Password for: root
    Progress : [##############################################] 100.000 %
    [-] password not found

  [**] cracking Password for: sys
  [**] cracking Password for: klog
  [**] cracking Password for: msfadmin
  [**] cracking Password for: postgres
  [**] cracking Password for: user
  [**] cracking Password for: service
End time ==> Wed Jul 15 19:11:26 2020
Execution time ==> 0:00:22.062705

可以看到它找到了几个用户，但由于我们只使用了一个简单的词表，所以它未能找到其中任何一个用户的密码。和其他破解工具一样，使用更广泛的词表会增加你成功的机会，但也会花费更多时间。

最后

本教程探索了一个名为 Zydra 的工具，以及如何将其用于破解受密码保护的RAR文件，ZIP文件，PDF文件和 Linux 影子文件。尽管本演示毫不费力地破解了它们，但是使用强密码将大大增加破解的时间和精力。⚪️

Crack Password-Protected ZIP Files, PDFs & More with Zydra

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Published 2020年11月13日 2020年11月13日

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